ohne Drehbewegung mit
8-98 - © Rolf Bergmann
Das Murein der bakteriellen Zellwand besteht aus Zuckerketten, die über Peptidbrücken quervernetzt sind. Die Vernetzung erfolgt durch eine Transpeptidierung zwischen den Peptidseitenketten: das Kettenende (L)-Lys [Gly]5 - (D)-Ala - (D)-Ala der einen Kette wird zwischen den Alaninen gespalten und die freiwerdende Carboxylgruppe des (D)-Ala auf die Aminogruppe des letzten Glycin am Lysin der anderen Kette übertragen. Die dazu notwendige Transpeptidase bindet anstelle des (D)-Ala - (D)-Ala - Peptides auch ein Molekül Penicillin. Hier ist die entsprechende Peptidbindung jedoch Teil eines Ringes, wodurch die Spaltungsreaktion blockiert wird. Wegen der in Gegenwart von Penicillin unterdrückten Vernetzung des Mureins platzen wachsende Bakterienzellen.
Die korrespondierende Peptidbindung ist durch Andeutung der Elektronenwolke hervorgehoben.